Имхо, если ни разу ничего в попе не было, то лучше сам себе и начать с пальца с большим количеством смазки. Когда зайдет, там потихонечку, круговыми движениями и вширь, потом попроовать потихонечку второй. Ну и нужно для себя найти положение, в котором максимально расслабляешься. У меня - это обычно на боку, нога, на которой лежу, выпрямлена, вторая согнута и приподнята, лежит на спинке дивана. Палец всовываю, расслабив живот и из-за спины.
Раз-два в день, по полчасика, добиваться пока три пальца будут привычными для попки. На все это у меня на это ушло около недели.
Потом можно пробовать и страпон. Поначалу тоже непривычно и больно, зато потом кайф такой, аж ноги подкашиваются